マーケティングディレクターから事業本部長へ｜異色のキャリアが拓く、一休の未来

今回は、「一休.com」「一休.comふるさと納税」などを牽引する宿泊事業本部事業本部長、花房さんに話を伺いました。　

SEからマーケティングディレクター、そして事業本部長へ

インタビュアー：まずは、これまでのキャリアの歩みについて教えていただけますか？新卒で大手SIerに入社されたそうですね。どういった経緯があったのでしょうか？

花房さん：大学の政治経済学部で統計学を学んだのですが、その授業でプログラミングに触れる機会があったんです。それがもう「面白い！」と感動をしたことを覚えています。それまでパソコンはレポートを書くための道具としか思っていなかったので、自分の書いたコードでデータが動くことに衝撃を受けました。

インタビュアー：その経験が、今のキャリアの原点になっているんですね。

花房さん：そうですね。当時の私はプログラミング経験がなかったので、エンジニアのキャリアは難しいだろうなと思っていました。周りの学生も銀行や商社に行くのが一般的でしたし。
そんな中で、大手SIerであれば入社後にスキルを学べるのではないかと考え、システムエンジニアとして入社しました。

インタビュアー：入社後はどのようなお仕事をされていたのですか？

花房さん：商社の会計システム開発に携わっていました。要件定義やシステムの実現可能性検討が主な業務でしたね。お客さんがどういった会計処理がしたくて、どのように実現をするのかということを考える役割でした。そして、関わっていた大規模プロジェクトの開発が決まり、そのプロジェクトが終わるのは3〜5年後というのが決まったのです。同じ3〜5年間であれば、よりビジネスに関わることのできるキャリアを積みたいと考え、転職を決意しました。

インタビュアー：転職活動では、どのような軸で企業を探しましたか？

花房さん: 「テクノロジーを活かしてビジネスサイドに染み出すキャリア」です。当時はまだそうしたキャリアパスは一般的ではなく、SIerのSEのセカンドキャリアとしては、ITコンサルタントか社内SEという選択肢がほとんどでした。そんな中、一休の求人を見つけ、これだと思いました。

インタビュアー：当時の面接官は、現社長の榊さんだったそうですね。

花房さん：はい、お話をする中で、榊さんは事業戦略を考える際に、自ら手を動かしてデータを分析していることにとても驚いたのを覚えています。榊さんの近くで働けたら面白そうだと思い、入社を決めました。

「何もない」からこそ面白い、挑戦の歴史

インタビュアー：入社後はマーケティングディレクターとして、多岐にわたるプロジェクトを推進されてきたと伺っています。特に印象的なプロジェクトはありますか？

花房さん：そうですね、パーソナライズされた体験をユーザーに届けるためのマーケティングオートメーションツールを自社で開発しました。他社のツールではブラックボックス化されているロジックの部分を、自分たちで設計し、一人ひとりに最適な商品を届けられるようにしました。

インタビュアー：それはすごいですね。自社でマーケティングオートメーションツールを開発するというのは、他社ではなかなか経験できないことだと思います。

花房さん：そうですね。CRMに力を入れるとなったときに、"パーソナライズされたシナリオを1to1でユーザーに届けたいから、CRMツールを内製する"といった選択も取り得るのが、一休のマーケティングディレクターの面白さのひとつです。私たちが考えたロジックを反映できるので、より緻密な施策が実現できるようになりました。

インタビュアー：自分たちでロジックを組んで緻密な施策ができるのは、たしかに大きな強みですね。Go Toトラベルや全国旅行支援のプロジェクトも担当されたそうですね。

花房さん：はい。会社からの指示で始まったのではなく、「旗振り役」は特に決まっていませんでした。「これはビジネスチャンスだ」と感じて、当時の宿泊事業本部長と共に、自ら情報収集をして周囲を巻き込みながら推進しました。お客様に良い体験を届けるために必要だと感じたことは、なんでもやります。

インタビュアー：その裁量の大きさが、お仕事の面白さにつながっているのでしょうか。

花房さん：その通りです。一休では、ビジネスとして会社に貢献し、お客様のためになることであれば、さまざまなチャレンジをすることが可能です。領域も限定されませんし、影響範囲も非常に大きい。ここが一番のやりがいだと思います。

スピードと権限が実現する、一休の意思決定

インタビュアー：花房さんのお話を聞いていると、非常にスピーディに意思決定されている印象を受けます。新しいプロジェクトや施策を始めるとき、どのようなプロセスで進めていくのですか？

花房さん：そうですね。まず、普段から営業部長や、開発部長と頻繁に話をしています。お互いの課題感を共有したり、「こんなことができたら面白そうだよね」というアイデアを出し合ったりする中で、施策の輪郭ができていきます。

インタビュアー：現場の課題やアイデアを、まずは身近なマネージャー層とディスカッションするんですね。

花房さん：はい。そこで方向性が固まったら、すぐに社長の榊さんに相談します。榊さんが「いいじゃん」と言ってくれたら、すぐに実行に移す。逆に、GOサインが出なければやらない。このシンプルな流れで進めています。

インタビュアー：社長との距離が近いからこそ、このスピード感が実現できるんですね。

花房さん：その通りです。たとえば最近、夏の予約に向けた施策を考えたのですが、7月の頭に榊さんに相談して、7月の下旬にはトライアルが始まっています。このスピード感は、他社にはなかなかない強みだと思います。

国内OTAトップへ、LLM時代を見据えた挑戦

インタビュアー：2025年4月より宿泊事業部長に就任され、花房さんが宿泊事業本部長として今後成し遂げたいことをお聞かせいただけますか？

花房さん：宿泊事業としては、国内OTA（オンライン旅行予約サイト）でトップを目指しています。そのために、今後検索の世界からLLMに変わっていく未来を見据え、サイトを最適化していきたいと考えています。

インタビュアー：「検索の世界からLLMに変わる未来」とは、具体的にどのようなことでしょうか？

花房さん：これまでは、ユーザーが「熱海温泉露天風呂付き客室」のようにキーワードを入力して検索するのが主流でした。今後はLLM（大規模言語モデル）の進化によって、「来週、両親の還暦祝いで熱海に行きたいんだけど、おすすめの温泉旅館はある？」といった対話形式で、AIが最適な宿泊施設を提案してくれる世の中になると考えています。

インタビュアー：なるほど。予約体験が大きく変わっていきそうですね。そのような未来を共に創っていくマーケティングディレクターには、どのような資質が必要だとお考えですか？

花房さん： 自走力は絶対に必要です。誰かに指示をされるのを待つのではなく、自ら課題を見つけ、解決策を考え、実行できる人。そして、ユーザー体験を深く洞察し、それをプロダクトに落とし込むための探究心、さらには、テクノロジーをビジネスに活かしていくテックへの理解も不可欠です。
一休のマーケティングディレクターの仕事は、誰かが「伴走してくれる」スタイルではありません。自ら動き、事業を推進するプロフェッショナルな人材にとっては、これ以上ないほど面白い環境だと思います。ぜひ、この面白さを一緒に体感してくれる方に仲間になってほしいですね。