株式会社Flexibilityは、DX推進、受託開発、そして営業支援という包括的なソリューションを提供することで、クライアントの事業成長を加速させるITスタートアップです。

今回は、人材業界でキャリアを積んだ後、未経験から自社開発エンジニアへ転身し、現在はシステム開発から広報活動、事業開発など幅広い業務に挑戦するK.Mさんにインタビュー。これまでのキャリアやFlexibilityにジョインした理由、実際に働く中で感じる当社の魅力などを詳しくお聞きしました！

K.M / エンジニア

大学を卒業後、人材業界の企業に入社し、インサイドセールスやマーケティング、新規事業の営業などを経験。その後、自社開発エンジニアへ転身し、未経験から金融・会計システムの開発を経験する。さらなる成長環境と市場価値の向上を求め、株式会社Flexibilityに参画。現在は、エンジニアとしてのシステム開発にとどまらず、技術記事の執筆やSNSの運用、事業開発など、幅広い業務に裁量を持って挑戦している。

苦手な領域にあえて挑戦してきた学生時代

ーーまずは、これまでのご経歴について、大学時代のお話から伺ってもよろしいでしょうか。

大学時代は、長期のインターンシップとして飛び込み営業に挑戦していました。

当時、大学では経済学部に所属して専門的な学問を学んでいたのですが、そこで得た知識や知見を社会へどう還元していくのか、自分の中ではまだはっきりとしたイメージが湧いていなかった。加えて、自分自身のメンタルやコミュニケーション能力への苦手意識をどうにか変えたいという気持ちがあったんです。

そういった背景もあり、社会人の大部分が経験するであろう営業職を学生のうちに経験しておこうと「修行」のような位置づけであえて苦手な領域のインターンを始めました。ちなみに、当社の代表である山本さんとはこのインターンで出会いました。

ーー苦手なことに対して自ら飛び込んでいくのはすごいです...！なぜそのようなチャレンジができたのでしょうか？

自分の得意な領域だけで勝負しても面白くないと感じていたのかもしれません。好きな漫画である『めだかボックス』の影響もあり、「相手の土俵で勝ってこそ」という強い思いがありました。これは余談ですが、大学受験で大好きで得意だった数学を一切使わず、あえて苦手科目だけで挑んだのもこれが起因してます（笑）。

苦手なことだからこそ逃げずに向き合った方が、人間として大きく成長できるはずだと考えているからこそ、そこまでハードルを感じず気軽に挑戦できていると思いますね。

ーー常に成長が目的にあるんですね。実際に飛び込み営業を行ってみていかがでしたか？

挫折の連続で本当に過酷な日々でした。100世帯近くを訪問し、時には厳しい言葉をかけられたり、門前払いに遭うことも少なくありませんでしたね。

ただ、粘り強くコミュニケーションを取り続けることで、お客様との契約を獲得できるようになっていきました。少しずつ物怖じせずに対話する力が身についていき、最終的には150人規模のアポインターリーダーを務めるまでに成長することができました。

人材業界、そしてエンジニアへと移り変わるキャリア

ーー大学卒業後、人材業界へ進まれた理由を教えてください。

学生時代から周囲に頼られることが多く、就職活動の時期には多くの友人の相談に乗っていました。そうした中で、一人ひとりの価値観や個性が全く違うはずなのに、多くの友人が示し合わせたように同じ大手企業やコンサルティングファームを目指す姿を見て、強い違和感を抱いたことがきっかけです。

そこから、自分自身がまず多種多様な企業の実態を深く知ることで、友人たちが本当に壁にぶつかったときに本質的な解決策を提示し、心から信頼して相談される人間になっていたいと考え、人材業界に進みました。

ーー人材業界の企業ではどのような経験をされたのでしょうか。

直接的な求職者支援はもちろん、会社のためになることは何でもやろうと考え、多岐にわたる業務に携わりました。具体的には、新規企業の開拓や、求職者を集めるためのマーケティング施策、さらには登録者のフォローアップなど、土台作りとなる業務のすべてを経験しましたね。

当時はインサイドセールスの立ち上げや新規事業の営業など、常に三つの仕事を掛け持ちしており、朝から晩までフル稼働する非常に多忙な日々を過ごしていました。

ーータフに働いていたんですね...！そこからなぜ、エンジニアへの転身を決められたのですか？

多忙な業務の中で、社内に一人だけいたエンジニアの仕事ぶりに圧倒されたことがきっかけです。私が手作業で数時間、時には十時間近くかけてリストアップしていたような作業を、彼はわずか30分ほどで自動化し、アウトプットしてくれました。

その姿を見て、「こういった技術を使いこなせるようにならなければ、自分はこの先の社会に置いていかれる」と危機感を抱いたんです。若いうちにエンジニアの思考回路とスキルを身につけ、より多くの人の役に立ちたいという想いから、エンジニアへの転身を決意しました。

ーー転身後、エンジニアとしてはどのようなプロジェクトに携わったのでしょうか。

未経験の状態で自社開発の環境に飛び込み、最初の2年間は金融領域や会計システムの開発に従事しました。

技術スタックとしてはPHPやJavaScript、インフラはAWS環境での開発です。単なる実装だけでなく、要件定義やプロジェクトマネジメント、さらには他のエンジニアが開発しやすいようローカル環境やテスト環境の構築、Gitの導入によるソース管理の仕組み作りまで、開発現場の基盤整備を自ら提案して進めていきました。

ーー未経験からの成長は、かなり大変だったのではないでしょうか？

かなり大変でしたね。入社してからしばらくは、平日の就業前後はもちろん、土日や飲み会から帰った後でさえ、PCを開いて勉強しない日は一日もありませんでした。

その結果、3ヶ月で100件近い機能開発をこなすなど、圧倒的なスピードで経験を積むことができました。どれほど難易度の高い案件であっても、一度も納期を遅らせることなく業務を完遂してきたことも私の中で1つの自信になりましたね。

Flexibilityで味わう、ビジネスの現場を動かす手触り感

ーーそこからFlexibilityに入社した理由を教えてください。

自社開発のエンジニアとして開発のサイクルやマネジメント業務を一通り経験できましたが、20代という貴重な時期に、もっと自分の経験値を高め、学習の総量を増やしていきたいと感じたことがきっかけです。

もちろん前職の業務で得られる学びも大きかったのですが、既存システムの運用が中心となる中で、より情報の多様性がある環境で「0から1を創り出す経験」をしたいと考えるようになりました。

ーーそんな折に、山本代表との再会があったのですね。

はい。学生時代のインターン先で上司として尊敬していた山本さんと偶然再会し、Flexibilityの事業構想を伺いました。

山本さんの「本気で人の役に立ちたい」という誠実な姿勢や、共に働く仲間を大切にする価値観に共感し、この環境であれば自分の技術や調整力をもっと高い次元で発揮し、周囲に貢献できると感じたことが参画の決め手となりました。

ーー現在、株式会社Flexibilityではどのような業務を担っていらっしゃるのでしょうか。

システム開発に留まらず、多岐にわたる業務に携わらせていただいています。具体的には、自社で活用している既存システムの再構築や、外部コストを削減するための社内データベースの整備といったエンジニアとしての実務はもちろん、技術記事のライティングを通じたナレッジの発信も私の役割です。さらに、X（旧Twitter）やInstagram、TikTokといったSNSの運用も任せていただいています。

Flexibilityには「会社にとって必要なこと」「自分がやりたいと感じること」に一切の制限がありません。エンジニアとしての経験だけでなく、これまでの全ての経験を多領域で発揮できる環境がここにはあります。

ーーエンジニアの視点から見て、Flexibilityで働く魅力や面白さはどこにあると感じていますか？

エンジニアでありながら、会社という組織の「OS」や「仕組み」そのものを自分の手でアップデートしていける点に面白さを感じています。例えば、ランニングコストを大幅に削減するために、自社の運用システムをゼロから構築しました。代表と「こういう仕組みがあれば、外注費を浮かせて再投資に回せますよね」という会話から始まり、要件定義から実装までをすべて一貫して任せてもらえたんです。

自分の書いたプログラムが、単なる機能としてだけでなく、直接的に会社の経営基盤を支える数字として跳ね返ってくる。このビジネスの当事者として味わうスピード感と手応えは、非常に魅力的です。

大きな裁量を持ちながら、自分のアイデアがダイレクトに会社の成長や組織の強化に繋がり、仲間から感謝される。個人の主体性を何よりも尊重し、失敗を恐れずに背中を押してくれるFlexibilityの文化があるからこそ、エンジニアリングを武器にビジネスの現場を自分の手で変えていくという、他では味わえないやりがいを実感できています。

▼Mさんが手がけるテックブログ

チャンスに溢れる会社をつくり、仲間の挑戦を応援する

ーーMさんから見て、山本代表はどのような方ですか？

一言で表すなら、どこまでも正直で、共に働く仲間のことを心から大切に思ってくれる誠実な方です。そう感じる大きな理由は、山本さんの「嘘のない、真っ直ぐな姿勢」にあります。

例えば、私が担当している業務において、工数やキャリアの負担になる可能性があれば、一般的に現場には降りてこないような経営上の懸念を隠すことなく率直に相談してくれます。経営者であれば、自社の都合を優先して指示を出す場面でも、山本さんは常に一緒に働く仲間を優先してくれます。「私の働きが本当に価値に繋がっているか」という視点で、常にタイムリーかつオープンな意思疎通を図ってくれる。そんな誠実な山本さんが率いる環境だからこそ、私も全力で応えたい、役立ちたいと強く思います。

ーー今後、MさんがFlexibilityで目指していきたい姿について教えてください。

自身の専門領域を拡張しながら多角的な事業展開を後押しし、社内で何にでも挑戦できるチャンスが溢れている状態をつくることが、私の理想です。そうした環境を通じて、仲間の挑戦を応援し合い、それぞれの良さを最大限に発揮できるような会社を作り上げていきたいと考えています。

ーーこれまでのキャリアから一貫して、「人の役に立ちたい」という想いが、Mさんの根底にあるように感じました。

そうですね。私自身、自分のためだけにはなかなか頑張りきれないタイプなのですが、「誰かの役に立ちたい」という想いがあることで、これまでも今も努力し、着実に成長してこれたと感じています。

このように考える根底には、せっかくご縁があった人たちが困っているときに、「わからない」と突き放す自分ではいたくない、という強いこだわりがあります。もし私に十分な能力がなければ、頼ってくれた人に対して何もしてあげられません。その無力さが何より悔しいからこそ、どんなに厳しい環境であっても、知識の習得や挑戦を止めることなく走り続けることができるのだと感じています。

「自分ができることを増やし、誰かにとって相談される人間であり続けること」
シンプルですが根源的な欲求が、これからも、私が限界を決めずに挑戦し続けるための原動力になると思います。

ーーFlexibilityへの応募を検討している方にメッセージをお願いします！

Flexibilityは、何にでも挑戦できる大きな可能性に満ちています。「これをやりたい」という小さな種を少しでも持っている方であれば、会社が全力でバックアップしてくれます。成長意欲が高く、主体的に動ける方と一緒に、未開拓の市場を切り拓いていけることを楽しみにしています。

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▼代表インタビュー

▼営業メンバーインタビュー

株式会社Flexibilityは、DX推進、受託開発、そして営業支援という包括的なソリューションを提供することで、クライアントの事業成長を加速させるITスタートアップです。

今回は、同社にフリーランスのエンジニアとして参画しているH.T.さんにインタビュー。受託開発やSES企業での経験を経てフリーランスへ転身した背景や、数ある企業の中からFlexibilityを選んだ理由について語っていただきました！

H.T.／フリーランスエンジニア

大学院修了後、教育現場での経験を経てIT業界へ転身。Webシステムの開発を中心に約10年の経験を持つ。2025年よりFlexibilityにフリーランスとして参画。現在は省庁向けの業務ドキュメント作成の効率化に寄与しており、将来的には障害者福祉やAI・データサイエンス領域の案件への挑戦を目標としている。

社会との関わりを求め、教育現場からIT業界へ

ーーまずは、これまでのご経歴を教えてください。

これまでの経歴としては、教育とITの2つの分野を経験してきました。教育業界では大学院を修了後、数年ほど数学や物理の指導を行っていました。もう1つのIT業界に関わってからは、およそ10年ほどの経験があります。IT関連の正社員として数社を経験し、2025年からはフリーランスとして活動しています。

ーー教育の現場からITの世界へ転身された理由には、どのような背景があったのでしょうか？

教員として働き、社会を見たときに、自分と社会との関わりが少し希薄であると感じる瞬間があったからです。卒業生たちが様々な場所で活躍している話を聞くにつれ、自分自身も本格的に社会と関わってみたいという思いが強くなっていきました。また、教員として長期的に続けることは難しいのではないかという考えもありましたね。

ーーIT業界に興味を持たれたきっかけについても教えてください。

大学院で研究を行っている時に、データを解析するための作業として少しプログラムに触れる機会があったことがきっかけです。実際にコードを書いてシステムが意図した通りに動くプロセスが非常に楽しく、ITの世界へ進む原動力になりました。

ーーIT業界に入られてからは、具体的にどのような開発経験を積まれたのでしょうか？

正社員として在籍した3社では、主にWebシステムの受託開発を中心に経験を積んできました。1社目では少しだけ自社製品の開発にも携わりましたが、全体としてはさまざまな現場に出向くSESのスタイルが中心でしたね。複数の現場を経験しながら、幅広いシステム開発経験を積んできました。

組織に感じた違和感と自身のやりたいことから選んだ、フリーランスの道

ーーそこからフリーランスとして独立しようと考えられたのはなぜですか？

主な理由は2つあります。1つ目は、以前所属していた企業に対してなかなか信頼を持てないと感じた経験があったからです。転職というものは、実際に中に入ってみないと本当に自分に合っている環境なのか、話していたことが実行されるのかどうか分からない部分が多いものです。それに対して、フリーランスという働き方であれば、自分に合う働きやすい環境を主体的に探していくことができる。そういった考えから独立を決意しました。

2つ目の理由は、ITの側面から障害者福祉や社会福祉に貢献したいという思いが芽生えたことです。実は、IT業界に転身してから1度、特別支援学校で入院している子どもたちに訪問教育を行う経験をし、重度の障害のある子どもと触れ合いました。そこで、その子の特性に合ったコミュニケーションを経験し、技術で支援したいという思いを持ちました。その後、個人的な活動としてツールを開発して障害者福祉の研究者の方に提供しました。この時の経験から、ITを活用してやりたいことをより自由に、やりやすい環境を整えたいと考えたことも独立の理由の1つです。

ーー「企業に対してなかなか信頼を持てないと感じた経験」があったとのことですが、実際にどのようなことがあったのでしょうか？

入社前の説明と実務内容に齟齬があったり、現場での提案がないがしろにされたことがあったんです。

具体的には、希望する業務に携われると聞いていたにもかかわらず、その業務に全く関わることなく経過してしまった経験や、仕様書や設計書が曖昧なまま進む開発現場に対してドキュメントを整えるように伴走したものの、対応してもらえなかったということがありました。

ーーそれは辛いですね...。過去の経験から、どのような価値観が仕事において重要だと考えるようになりましたか？

やりたいことをやらせてもらえるかどうかも当然ながら大切ですが、それ以上に「一緒に働く人たちと信頼関係を築けるか」という人間的な部分が最も重要だと感じています。フリーランスとして、色々な案件のご紹介を受けますが、それらの内容だけでなく、企業や担当者の対応、誠実さなども重視しています。

希望に寄り添い、継続してサポートしてくれる環境

ーーそのような経緯を経て、数あるエージェントの中からFlexibilityに参画された理由を教えていただけますか。

いくつかのエージェントに登録して案件を探していたのですが、自分の希望する案件に求められる経験が浅いこともあり、なかなか希望通りの案件には巡り会えませんでした。

その中でFlexibilityに出会い、代表の山本さんと面談をしたのがきっかけです。他のエージェントでは型通りの提案をされることもありましたが、山本さんは、会社としての要望を押し付けるのではなく、私のキャリアの道筋を立てながら親身になって案件を提案してくれました。

ーー実際にどのような形で案件や技術の選定を進めていったのでしょうか？

私自身としては、AIやデータサイエンスの領域、そしてPythonを使った業務に挑戦したいという希望がありましたが、それらの経験が浅く、すぐには案件が決まりませんでした。

そのような状況下で、山本さんは私の希望を大切にしつつ、同時にリスクヘッジの道筋も考えてくれたんです。AIやデータサイエンスの案件を探しつつ、「もしすぐに見つからなければ、これまでのキャリアに即したJavaの案件から探していき、そこからステップアップする道筋を立てましょう！」という現実的な提案をしてくれました。

このように、空白期間ができないよう配慮してくれた上で、エンジニア個人の希望を尊重しながら親身に伴走してくれる姿勢は本当にありがたいです。

ーー現在は、具体的にどのような案件に参画されているのでしょうか。

現在は、省庁向けのドキュメント作成効率化を支援するプロジェクトに参画しております。募集要項には「AIを活用した支援」と「Pythonの使用」という条件が含まれており、私の希望に非常に近い内容でした。現在はPythonを用いた開発がメインでAIの活用はこれからといった感じですが、自分のやりたかった言語に触れることができています。

実際の業務としては、システムから値を抽出し、決まったドキュメントを自動で書き出せる仕組みを作っています。この仕組みによって、手入力の手間が省け、ヒューマンエラーを防ぐといった業務改善に繋がるイメージです。

案件が決まった後も、こうして希望に近い環境で活躍できるように親身に動いてくれていることを実感しています。

ーー現場で理不尽な状況に直面した際の対応など、Flexibilityのサポート体制についてどう感じていますか。

以前、参画した現場で面談時の内容と実際の業務内容が異なるという状況が起きてしまったことがありました。その際、私から相談した内容を山本さんがしっかりと受け止めたうえで、現場の企業様へ直接伝えていただき、適切な対応や調整を図ってもらいました。

案件を紹介して終わりにするのではなく、こちらの味方としてトラブルの解決に向けて親身に動いてくれる姿勢が非常に心強いです。

Flexibilityの環境を活かし、理想のキャリアを築く

ーーFlexibilityという環境で働くことで、市場価値の向上やスキルアップについてはどのように実感されていますか。

新しい現場に入るたびに、自分に足りない知見を再認識し、キャッチアップや復習を行うことで必要なスキルが洗練されていく感覚があります。10年間の経験で培った基礎を、現場ごとのニーズに合わせてブラッシュアップできている実感がありますね。

ーーFlexibilityならではの魅力や、他企業との違いについてどのようにお考えでしょうか。

何よりも山本さん自身が持つ熱い想いや、誠実な人柄が一番の魅力です。採用メッセージにある「自分の会社を踏み台にしてくれてもいい」という言葉は、他社ではなかなか聞くことのできないものです。これは、自身の会社のことだけでなく、個人の人生やキャリアの行く末を真剣に考えているからこその発言だと感じています。

実際に、今までお付き合いさせていただく中で、エンジニアファーストの誠実な行動を何度も目の当たりにしており、山本さん、そしてFlexibilityに深く信頼を寄せています。

ーー最後に、今後挑戦していきたい目標について教えてください。

1番の軸として取り組んでいきたい分野は、障害者福祉の領域です。その他にも、これまでと同様に、AIやデータサイエンス、Pythonのスキルアップを目指しています。培ってきた経験を土台にしながら、やりたいことをカタチにするための道筋をFlexibilityで築いていきたいですね。

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▼代表インタビュー

▼営業メンバーインタビュー

株式会社Flexibilityは、DX推進、受託開発、そして営業支援という包括的なソリューションを提供することで、クライアントの事業成長を加速させるITスタートアップです。

今回はFlexibility代表の山本さんにインタビューを行いました。起業に至るまでの原体験や現在描いているビジョン、そして「この会社を踏み台にしてほしい」という採用メッセージに込められた想いなどを詳しく伺いました！

山本 千紗都 / 代表取締役

慶應義塾大学経済学部を卒業後、新卒で日本M&Aセンターに入社。人材・IT領域をはじめとする企業の成長支援に従事した後独立し、2023年に株式会社Flexibilityを設立する。M&A仲介で培った多角的な事業分析の知見を活かし、成長特化型SESをはじめ、受託開発・自社開発、DX・営業コンサルティングなど多岐にわたる事業を展開。エンジニアの市場価値向上を軸に、キャリアからライフ設計までを一貫して支援している。

自分をアップデートし続けた先に掴んだ、揺るぎない自信

ーーまずは山本さんがビジネスに興味を持ち、起業を志したきっかけから教えてください。

起業については、中学生の頃から漠然と意識していました。当時の私は、決められたレールの上をただ進むことや、組織の枠組みに自分の可能性を当てはめてしまうことに、違和感を抱いていたんです。

組織の一員として働く安定感よりも、自らの知恵と力でどこまで大きな価値を生み出せるのか、その限界に挑戦してみたいという純粋な野心が、私の原動力になっていましたね。

ーー学生時代から高い志を持たれていたのですね...！

ただ、起業という大きな夢を描いていた一方で、現実は厳しいものでした。高校時代に留学を経験したことで「推薦入試なら簡単にトップ大学へ行けるだろう」と楽観的に考えていたのですが、現役受験では、第一志望はおろか併願校まで全滅するという、結果を突きつけられました。

そこで初めて、自分がいかに甘く、いわゆる「情報弱者」であったかを痛感したんです。推薦入試のライバルたちは、ただ漠然と志を語るだけでなく、中学生の頃からインターンを経験して具体的な実績を積み上げるなど、緻密な戦略を持って行動していた。彼らとの差を目の当たりにし、自らの力不足を突きつけられる思いでしたね。

ーーそれは悔しい経験ですね...。

はい。ただ、この経験が、私の中で大きな転換点となりました。大きなビジョンや野心を掲げるだけでは、現実は何も変わらない。夢を実現するためには、そこに至るまでの具体的なプロセスを設計し、誰よりも早く、戦略的に動き出す必要があるのだと身をもって学びました。

この経験から、浪人時代は受験勉強だけでなく、「大学に入ってスタートダッシュを切るために何を経験すべきか」「将来の起業を実現するために何を学ぶべきか」を常に考えていました。今後の人生をどうデザインするか、自分のビジョンをWordやExcelにまとめ上げるような日々でしたね。

ーー大学の合格が決まった直後からインターンを始められたのもその一環ですか？

はい、進学先が決まった2月、3月にはもうインターンを探し始めていました（笑）。アルバイトは単なる「時間の切り売り」だと感じていたので、社会に出てからも即戦力として通用するスキルが身につくインターンに絞っていましたね。

ーー実際にインターンでは、どのような経験を積まれたのですか？

最初に入ったのは広告・クリエイティブ系の会社でしたが、そこで自分にはデザインや制作の適性がないことに早々に気づきました（笑）。一方で、幼少期から「知らない人にも物怖じせず話しかけられる」という自分の特性を再認識し、コミュニケーション能力や調整力を武器にできる営業領域へ舵を切ることにしたんです。

その後、歩合制の営業インターンにフルコミットしました。戸建て住宅への訪問販売という非常にタフな環境でしたが、成果がダイレクトに数字に現れる面白さにのめり込みましたね。最終的には学生ながらリーダーや店長クラスのポジションを任され、10名ほどの部下を持つマネジメント経験まで積ませていただきました。常に「次のステージ」が用意されている環境で、飽きることなく成長の限界に挑み続けられたのは、今の自分に繋がる大きな財産です。

ーー学生時代の経験を通じて得た学びや、今も大切にしている考え方を教えてください。

一番の学びは、「人間、努力をすればどうにでもなる」ということです。ただ、それと同時に「上には上がいる」という厳然たる事実も知りました。どれだけ実績を出しても、世の中には一味違う天才や圧倒的な実力者が必ず存在します。だからこそ、常に謙虚さを忘れてはいけないと自分に言い聞かせています。

また、かつては他人と自分を比較して一喜一憂することもありましたが、今は「本質的には自分との戦い」だと考えています。他人との比較は、ポジティブな状態であれば自分を奮い立たせる材料になりますが、一歩間違えれば自分を追い詰めるだけになってしまいます。大切なのは、昨日よりも今日、今日よりも明日はどれだけできることが増え、成長しているか。自分の成長の歩みにのみ重きを置くことで、どんな状況でも前向きに自分を引っ張り上げることができるようになりました。

一筋縄ではいかない、経営の世界。苦しい時期を経て見つけた新しい領域

ーー様々な経験をされてきていますが、新卒で日本M&Aセンターを選ばれた理由を教えてください。

いずれ起業することは決めていたので、新卒という一度きりの切符を最大限に活かせる環境を選びたかったんです。

当時、個人事業主として不動産売買の仲介もしていましたが、未経験の個人が扱える商材には限界を感じていました。より大きな金額が動き、多様なビジネスモデルを深く学べる場所を求めた結果、M&A業界に行き着いたんです。ここで人材系やIT系をはじめとする多くの企業の成長支援に携わった経験が、今の事業づくりの血肉になっています。

ーーそこから早期に独立された経緯には、何かきっかけがあったのでしょうか。

日本M&Aセンターでの仕事は非常に刺激的で、多くの学びがありました。ただ、M&A仲介という立場は、あくまで「商品としての会社」をマッチングさせる役割です。それ自体は非常に重要なものですが、自分自身が経営の現場で泥臭く戦っているわけではないのに、企業の決算書を見て「ここが課題です」と助言することに対して、次第に違和感を抱くようになったんです。

知識ばかりが先行して、頭でっかちな状態になってしまう前に、まずは自分自身がまっさらな状態でリスクを負い、ゼロから組織を立ち上げる「経営」そのものを経験したい。その衝動が抑えられなくなり、予定よりも早く独立という道を選びました。

ーー起業当初は、かなり険しい道のりだったと伺いました。

実は、1期目の売上はゼロでした。完全に新しい領域の新規事業に独力で挑んだ結果、需要と供給のバランスをうまく作れず、市場に介在価値を示すことができなかったんです。

資金が底をつきかけ、学生時代からの武器だった営業代行でなんとか食いつなぐ日々が続きました。でも、その「どん底」の時期を経験したからこそ、自分が本当に価値を発揮できるドメインを冷静に見極めることができました。そこで辿り着いたのが、現在のSESを中心とした領域でした。

IT・SES業界に人間の介在価値を掛け合わせ、全員が勝てる状態をつくる

ーーなぜIT・SES業界を事業領域として選んだのですか？

IT・SES業界の構造に、まだ改善の余地が大きく残されていると感じたからです。この業界では、営業担当者が情報を右から左へ流すだけといったケースも少なくなく、不透明な多重構造によって中間コストが過剰に発生している側面があります。

何より、主役であるはずのエンジニアのスキルや想いが適切に言語化されず、単純な労働力として扱われてしまっている現状に、強い問題意識を抱きました。

一方で、不動産やM&A仲介といった「マッチングビジネス」の最前線で培ってきた私の営業力や調整力は、この業界の不透明さを打破し、新たな価値を生み出すために最大限活かせると感じたんです。エンジニアの潜在的な価値を正当に言語化し、企業側の真のニーズと結びつけることができれば、三者がより幸せになれるエコシステムが構築できるはずだと思いました。

ーー実際にFlexibilityが行っている「提案型マッチング」の具体的な強みについても教えてください。

私たちのマッチングの核にあるのは、クライアント自身も気づいていない「本質的なニーズ」を引き出す言語化能力と提案力です。

例えば、クライアントの募集要項に10個の要件があったとして、あるエンジニアがそのうち8個しか満たしていないとします。通常のSES企業であればその時点で見送られますが、私たちはその方の突出した経験やポテンシャルを深く理解し、「この課題を解決するためなら、このスキルが活きます」と、クライアントも気づいていない価値を再定義して提案します。

さらに、プロジェクトの初期段階から入り込み、募集概要の作成やペルソナ設計をクライアントと共に作り上げることも少なくありません。上流から介在することで、募集要項という「文字情報」だけでは見えてこない、現場の潜在的な課題までを深く掘り下げ、解決へと導く最適なマッチングを実現しています。

ーーマッチングにおいて、そこまで深く踏み込むのはなぜですか？

それが、エンジニア一人ひとりの「市場価値向上」に直結すると信じているからです。エンジニアを単なる「リソース」として扱うのではなく、その方の技術領域の拡張やキャリアステップに繋がる現場を戦略的に選定しています。

エンジニアの方々が「昨日の自分」を超え、どこでも通用するポータブルスキルを身につけられる環境を提供すること。そのためには、会社都合のアサインではなく、本人のなりたい姿と市場のニーズを、私たちの調整力によって高い次元で結びつける必要があると考えています。クライアントにとってもエンジニアにとっても、そして私たちにとっても「全員が勝てる」状態を作ることが、Flexibilityの存在意義ですね。

ーー『エンジニアの仕事も、キャリアも、人生も。すべての挑戦に伴走する。』という「人生」そのものに伴走するというミッションを掲げている理由についてもお聞きしたいです。

エンジニアが仕事で最高のパフォーマンスを発揮し、持続的に市場価値を高めていくためには、土台となるプライベートの充実が不可欠だと考えているからです。仕事と人生は切り離せるものではなく、双方が充実してこそ相乗効果が生まれます。そのため弊社では、技術を磨くための支援はもちろん、一人の人間として「どう生きたいか」という人生の軸を整えるためのエンジニア専門「キャリアコーチング」を実施しています。

さらに、理想のパートナー探しを支援する「ライフデザイン事業」まで展開しているのも、私たちの大きな特徴です。これは、エンジニアの方々の出会いの少なさを目の当たりにし、少しでも力になりたいと考えたのがきっかけで、私の「お節介な性格」がかなり反映されています（笑）。自分がエンジニアだったら「こんなサポートがあれば助かるな」と思う理想の形を、事業として展開しているイメージですね。

ゆくゆくは住居のサポートなども含め、エンジニアの人生を豊かにするためのインフラをすべてFlexibilityというエコシステムの中で整えていきたいと考えています。

利益の前に、仲間の幸せ。Flexibilityを“最高の踏み台”にしてほしい

ーー「弊社を踏み台にしてください」という採用メッセージは非常にインパクトが強いですが、その真意を教えてください。

特定の組織や環境に依存しない「個人の市場価値」を高めてほしい、という私の本音をもとに設定しています。

人生100年時代、一社で一生を終える時代ではありません。だからこそ、Flexibilityという環境を存分に使い倒して、どこに行っても通用する、あるいは独立しても戦える力を身につけてほしい。卒業した後に「あの会社を経験したから今の自分がある」と思ってもらえたら、経営者としてそれ以上の喜びはありません。

ーー山本代表にとって、経営において最も譲れない信念は何でしょうか。

「人を大切にする」という一点に尽きます。企業の利益は手段であって目的ではありません。利益の前に、まず働く仲間の幸せがあるべきです。だからこそ、生まれた利益は、仲間の成長や働く環境への投資に惜しみなく充てます。

かつての私は「自分でやったほうが早い」と考え、人に頼るのが苦手なタイプでした。でも、仲間の助けを借りることで、一人の限界を超えた価値を生み出せると気づいてから、組織のあり方に対する考えが大きく変わりました。今の私の使命は、全員が主役となって輝ける、強力な「成長環境」を維持し続けることだと考えています。

ーー最後に、これからFlexibilityにジョインする方へメッセージをお願いします。

Flexibilityは今、組織としてさらなる飛躍を目指す非常に面白いフェーズにいます。これまでは私が一人で担ってきた業務を少しずつ切り出し、メンバー主導で事業をドライブさせていく体制へ移行しているタイミングです。

自社サービスの立ち上げやCxOといった重要ポジションも空いていますし、本人の意欲次第で何にでも挑戦できる圧倒的な裁量があります。実際に、プロダクト案を自ら提案できる機会も設けており、チャンスはいくらでも転がっています。

「成長したいけれど、具体的にどう動けばいいかわからない」という方や、「今の環境では自分の可能性が埋もれている」と感じている方は、ぜひ一度お話ししましょう。あなたの挑戦を、私たちが全力で後押しします！

Flexibilityは、「AI・テクノロジー」×「人間の介在価値」を掛け合わせ、DX・開発・営業支援の包括的ソリューションを提供するITスタートアップです。人生100年時代、特定の組織や環境に依存せず、自らの市場価値を高めて「自分らしく生き抜く」ことができる人材の輩出に力を入れています。

今回は、営業として活躍する森屋さんにインタビュー。ラグビーのプロ選手としてのキャリアを怪我で断念し、未経験からIT業界へ飛び込んだ理由や、代表の山本さんの直下で実感している成長について詳しくお話を伺いました！

森屋 颯太／SES営業

幼稚園から大学、そして社会人に至るまで20年間ラグビーに没頭。日本体育大時代には13年ぶりの全国大会である大学選手権への出場に貢献する。社会人リーグでもプレーを続けたが、チームの廃部や怪我を経験し、引退 。その後、友人の紹介により2025年12月に株式会社Flexibilityへ入社 。現在は営業として、エンジニアと企業の案件を繋ぐマッチング業務に従事している。

20年間のラグビー人生と、突然訪れた空白の時間

ーー森屋さんのこれまでの歩みについて教えてください。プロのラグビー選手として活動されていたそうですね。

ラグビーは幼稚園の年長、6歳の時から始めて、大学、社会人と合計で20年間続けてきました。幼馴染の紹介がきっかけで始めたのですが、私と一緒に弟もラグビーを始め、次第に父もラグビーの魅力にハマり、家では常にラグビーの試合映像が流れているような環境になっていました。

自分にとってラグビーは日常生活の一部であり、「将来もラグビーを続けている」というビジョンが常に目の前にありました。そのため、競技を辞めるという選択肢を考えたことは一度もありませんでしたね。

ーー大学は強豪である日本体育大学に進学していますね。

はい。高校時代は無名の公立高校でラグビーをしていたので、環境がガラッと変わりましたね。周囲は全国大会を経験したエリートばかりだし、体格差も大きい。加えて、厳しい縦社会に圧倒されました。

ただ、最終的には13年ぶりとなる大学選手権への出場を果たすことができました。目標だった全国ベスト4には届きませんでしたが、同期と一緒に「俺たちの代が一番強かった」と胸を張れる成果を残せたことは、今でも大きな財産です。

ーーその後、社会人チームでも活躍されましたが、引退に至るまでには紆余曲折があったとお聞きしました。

社会人になってからは、想像もしなかった困難の連続でしたね。最初に入団が決まった福岡のチームは、引っ越しのわずか5日前に「廃部」を告げられたんです。就活も終了している時期でしたし、別チームに加入することも現実的に難しい状態だったため、なんとか実績を作ろうと3ヶ月間だけ在籍しました。

その後、エージェントを通じて千葉のチームへ移籍しました。しかし、そこでも大きな怪我に見舞われ、シーズンを棒に振ることになってしまったんです。

ーーチーム状況やご自身の怪我など、苦しい時期が続いたんですね...。

そうですね。最後は東京の日野レッドドルフィンズに入部しましたが、今度は首に深刻な怪我を負い、手術を余儀なくされました。

リハビリを重ねても以前のような感覚でプレーすることが難しくなり、精神的にも「もうやりきった、疲れたな」と感じるようになったんです。そして、2025年の6月、ラグビー人生に終止符を打ち、会社も退職しました。

ーー引退後、Flexibilityに入社されるまでの半年間はどのように過ごされていたのでしょうか？

正直に言うと、しばらくは何も手につかない状態でした。ワーキングホリデーに行って海外で生活してみようかなとぼんやり考えながら、ジムと家の往復、あとは動画配信サービスを見るだけの日々を過ごしていましたね。ラグビーという大きな熱量の対象を失い、自分の人生を次にどこへ向ければいいのか、完全に見失っていました。

ーーそこから、どのようなきっかけでFlexibilityへ入社したのですか？

高校時代の同級生から紹介を受けたのがきっかけです。「これからどうするの？もし興味があるなら、営業を探しているスタートアップがあるんだけど」と。その企業がFlexibilityでした。

当時の自分にはIT業界の知識も営業経験もなかったため、不安も大きかったのですが、何より声をかけてもらった縁を大切にしたいと考え、まずは代表の山本さんと会ってみることにしたんです。

代表の隣で知識を吸収し、未経験からスピード成長を遂げる

ーーFlexibilityへの入社を決めた、最終的な決め手は何だったのですか？

話をした際に感じた山本さんのバイタリティと入社後の成長イメージを強く持てたことが決め手になりました。当時の私はやりたいことが見つからずフラフラしていましたが、山本さんは私のような未経験者に対しても「半年以内で一人前に育てる！」と断言してくれたんです。

大きな組織であれば、一人前になるまでに3年ほどかかる研修プログラムが組まれていることも珍しくありません。しかし、Flexibilityには代表である山本さんがこれまでの経験から導き出した「無駄を削ぎ落とした最短の正解」があります。ここでなら、未経験の状態を巻き返すスピード感で、自分を変えられるかもしれないと感じましたね。

ーー現在はどのような業務を担当されているのでしょうか。

SES営業として、エンジニアの方々を、クライアントの案件に提案し、マッチングさせる業務を担っています。案件の内容とエンジニアさんのスキルセットを見極め、最適な場所にアサインできるよう、日々試行錯誤しています。

業界知識については今でも勉強の毎日ですが、Flexibilityではメンバーの業務管理が非常に細やかで、何かあればすぐに相談できる環境があります。代表のノウハウが凝縮されたテンプレートや手順書も整備されているため、私のような全くの未経験者でも、迷うことなく実践的なアクションに移ることができています。

ーー入社してから、自分自身が変わったと感じる部分はありますか？

もともと私は非常に保守的な性格で、確証がないと動けないタイプでした。ケアレスミスを過度に気にしてしまい、一歩踏み出すのに時間がかかっていたんです。しかし、代表からは、「ミスを引きずらずに、まずはガンガンやろう。やっていく中で絶対にわかるから！」と背中を押し続けられました。

スピードが命のこの業界において、裏取りばかりして立ち止まるのは、成長スピードを自ら遅くしているのと同じです。代表の言葉を信じて場数を踏み、コミュニケーションの量を増やしたことで、他社の方々ともスムーズに関係を築けるようになりました。自分の性格そのものを、よりポジティブで能動的なものへと変えてもらった感覚がありますね。

「素直さ」と「一生懸命さ」が成長を加速させる

ーー森屋さんが考える、Flexibilityという環境の魅力について教えてください。

一番の魅力は、やはり「知識を吸収し、すぐに実践できる環境」そのものです。人数が少ないスタートアップだからこそ、一人ひとりに任される裁量が非常に大きい。投げっぱなしではなく、事前説明をしっかり受けた上で「じゃあやってみよう！」と打席に立たせてもらえるので、経験値の蓄積がかなり早いです。

また、働く環境や人間関係の良さも魅力ですね。代表も若いため、非常に話しやすいですし、周りのメンバーとの連携もスムーズです。目標設定も、代表が自信を持って「これならできる」と提示してくれる現実的な数値に基づいているため、納得感を持って全力で取り組むことができています。

ーー業務の中で大切にしている姿勢や、やりがいを感じる瞬間はどのような時ですか？

基本的なことですが、「行動ベースでの報連相」を日々心がけています。人数が少ないからこそ、自分が勝手に止まってしまうと組織全体の停滞に繋がってしまいます。自分の成長のためにも、代表と密に連携を取り、抜け漏れなく業務を遂行することを最優先にしています。

やりがいを感じる瞬間は主に二つあります。一つ目は、なかなか案件が決まらなかったエンジニアの方に対し、その方の潜在的な魅力を丁寧に引き出し、自ら関係値を構築したクライアントの現場へアサインできたときです。その方の技術や経験を言語化し、企業様が真に求めているニーズと合致させられた瞬間には、この仕事ならではの介在価値を実感します。

もう一つは、多くの会社から引き合いがある優秀なエンジニアの方から、コミュニケーションの質やマッチングの精度によって信頼を勝ち取り、最終的に本人にとってベストな案件への参画をサポートできたときですね。エンジニアの方の人生を左右する責任感も伴いますが、結果が数字や感謝としてダイレクトに返ってくる今の仕事には、かつてのラグビーに近い熱量を注げるようになってきています。

ーー未経験からこの環境で活躍できるのはどんな人だと思いますか？

代表もよく言っていますが、本当に「素直で一生懸命な人」に尽きると思います。

IT業界での経験や知識があるに越したことはありませんが、既存のやり方に固執してしまうと、Flexibility独自の成長ノウハウとぶつかってしまうことがあるかもしれません。

何も知らないからこそ、代表の言葉を素直に受け入れ、まずは愚直に行動に移してみる。そのサイクルを回せる人であれば、数ヶ月で見違えるような成長を実感できるはずです。私自身、ゼロから学ぶ姿勢を貫いたからこそ、今の自分があると思っています。

自信を積み上げ、誰かのために戦える自分へ

ーー今後の展望や目標についてお聞かせください。

まずは現在の業務で圧倒的な数字を上げ、目に見える成果を出したい。それが自分の自信に繋がり、ひいては給与面でのステップアップという形でも跳ね返ってくると考えています。私をこの場所に導いてくれた友人や、チャンスを与えてくれた代表の期待を裏切らないよう、精一杯頑張り抜きたいですね。

ラグビーもチームスポーツでしたが、私は「誰かのために頑張りたい」という想いがモチベーションの原動力になるタイプなんです。Flexibilityの仲間や、関わるエンジニアさんのために、自分ができる最大限の貢献をしていきたい。その積み重ねの先に、また新しい景色が見えてくると考えています。

ーー最後に、これからFlexibilityへの応募を考えている方へメッセージをお願いします。

「今の自分を変えたい」「何か新しいことに挑戦したいけれど自信がない…」
そんな風に悩んでいる人にこそ、Flexibilityという場所を知ってほしいです。ここでは、過去のキャリアがどうだったかは関係ありません。現状に甘んじることなく、自分の市場価値を高めたいという野心があれば、代表をはじめとするメンバーが全力でバックアップしてくれます。

私自身、20年続けたラグビーを失った時は虚無感しかありませんでしたが、周囲のサポートを受けながら今は新しい分野で成長できていると感じます。もし、今の自分を変えたいという強い想いがあるなら、ぜひ一度私たちの話を聞きに来てください。一緒に熱く戦える仲間を楽しみに待っています！