大手損保・海外駐在・MBA。すべてを捨てて私が「保険」で起業した理由

レールの上で感じた「違和感」がすべての始まりだった

「あなたの仕事は、誰を笑顔にしていますか？」

もし今、そう問われたら、あなたはどう答えますか。

こんにちは。株式会社ダイリー代表の坂野裕一です。

私たちは現在、「保険に、笑顔を。」というミッションを掲げ、AIの力で保険業界をアップデートすることに挑戦しています。

今日のストーリーでは、新卒で入社した大手損保会社でのキャリア、タイ駐在、そしてMBA取得という「安定したレール」を歩んできた私が、なぜ今、ゼロからのスタートアップ起業という茨の道を選んだのか。

その原点となる物語をお話ししたいと思います。

もしあなたが、今の環境に感謝しつつも「このままで自分のキャリアは本当に輝くのか？」と立ち止まっているのなら、私の話が少しだけヒントになるかもしれません 。

東京育ちの私が、茨城の保険代理店で学んだ「商売のリアル」

私のキャリアは、少し予想外の場所からスタートしました。
東京出身の私が新卒で配属されたのは、縁もゆかりもない「茨城県土浦」。

「関東甲信越本部」という響きにかっこいいイメージを持っていたのですが、蓋を開けてみれば、初めての一人暮らし、初めての地方生活。

担当したのは、中古車販売店や自動車修理工場といった「現場」の代理店様たちでした。

社長さんたちと膝を突き合わせ、「うちの保険を売ってください」と頭を下げる日々。

最初はギャップに戸惑うこともありましたが、今振り返れば、この泥臭い営業経験こそが、私のビジネスの基礎体力を作ってくれたのだと思います。

「どうすれば会社の中で成長できるか」

当時の私はそればかりを考え、海外研修制度に手を挙げ続けました。上海への短期研修を経て、5年目には念願のタイ・バンコクへの駐在が決まります。

【転機】700人の組織、MBA、そして原体験への回帰

タイでは、日本人がたった1名、700名規模の現地法人でマネジメントに携わりました。

半年間、仕事なしで「タイ語」だけを勉強するというユニークな研修期間を経て、現地のスタッフとタイ語で議論する日々。

キャリアは順風満帆に見えたかもしれません。

しかし、その中で私はある「課題」に直面し続けていました。

それは、「人の心の健康」です。
実は私には、中学生の頃、身近な人がメンタル不調で倒れたという原体験があります。

「人が笑顔でいられること」
「心が健康であること」

それが私にとって、人生をかけて守りたい根源的なテーマでした。
大企業の中や海外駐在員コミュニティの中でも、メンタル不調に苦しむ人は想像以上に多かった。

「大きな組織にいるだけでは、この本質的な課題は解決できないのではないか？」

その思いが、私を次のステップへと突き動かしました。
安定したキャリアを中断し、海外MBAへ挑戦。そして帰国後、VC（ベンチャーキャピタル）の創業支援プログラムを経て、ダイリー株式会社を立ち上げました。

「保険に、笑顔を」取り戻すために

なぜ、メンタルヘルスや幸福をテーマにしながら、「保険」なのか。
保険は、万が一の時に人を支え、不安を取り除くための素晴らしい仕組みです。
しかし、まだまだテクノロジーによるアップデートの余地が残されています。

私が目指すのは、保険業界で働く人、そして保険に関わるすべての人が「笑顔」になれる世界です。MBAで学んだ経営理論も、大企業で培った現場感覚も、すべてはこのミッションのためにありました。

「保険に、笑顔を。」

これは単なるスローガンではありません。私の人生をかけた挑戦の第一歩です。

「キャリアに、笑顔を」求めているあなたへ

ダイリーはまだ生まれたばかりの会社です。

「誰かの笑顔のために、本気で産業を変える」という熱量だけは、どこにも負けません。

• 安定した場所から飛び出し、手触り感のある仕事がしたい
• 「なんのために働くのか」という問いに対する答えを見つけたい
• グローバルな視座を持って、レガシー産業の変革に挑みたい

もし、そんな想いを抱いているなら、ぜひ一度お話ししませんか？
あなたのキャリアの物語と、私たちの物語が交わることを楽しみにしています。