「売れない辛さ」を知るからこそ、実現したい。誰もが前を向く、強い営業組織

第二創業期という大きな転換点を迎えるできるくん。AI BPO事業「できるくん」立ち上げから1年を迎えた今、強力な営業部長がジョインしました。
新卒で住友不動産に入社後、急成長SaaSスタートアップ数社で営業マネージャー、事業責任者を歴任してきた小島卓己（こじま たくみ）です。

なぜ彼は、トレンドである「エンタープライズ（大企業）向けSaaS」ではなく、あえて今、できるくんを選んだのか。そして、AI時代における強い営業組織とは何か。

今回は、入社直後の小島に、これまでのキャリアの変遷から、できるくんで成し遂げたい組織づくり、そして未経験からセールスに挑戦する方への熱いメッセージを伺いました。

小島 卓己（こじま たくみ）
1987年生まれ、東京都出身。慶應義塾大学経済学部卒業後、住友不動産での法人営業を皮切りに、WACUL、CBcloud、Tebikiといった急成長スタートアップで営業責任者・事業立ち上げを経験。2025年11月、株式会社できるくんに入社し営業部長に就任。「誰もが前を向ける、強い営業組織」作りを目指す。 プライベートでは30代前半までバンド活動に打ち込む。アルバムを3枚リリースし、精力的にライブ活動をしていた過去を持つ。　

会社を拡大していく過程こそ、面白い

──本日はよろしくお願いします。まずは、小島さんのこれまでのキャリアについて教えていただけますか？

小島：住友不動産で法人営業からキャリアをスタートしました 。その後は、「どこでも通用するマネジメント能力を身につけたい」という思いから、一貫してスタートアップ企業に身を置いてきました 。

というのも私は、従業員10名〜20名規模のフェーズから会社を大きくしていく過程が好きなんです。不動産ベンチャー、マーケター向けSaaSのWACUL、物流業界向けプラットフォームのCBcloud、そしてデスクレスワーカー向けSaaSのTebikiと、業界は変われど「営業組織を作り、事業を拡大させる」という役割を担ってきました。

──前職のTebikiさんでも営業マネージャーとして活躍されていたと伺っていますが、なぜこのタイミングで転職を、そしてなぜできるくんを選ばれたのでしょうか？

小島：SaaSのトレンドに対する自分なりの違和感がきっかけでした。ここ数年、SaaSビジネスの潮流は完全に「エンタープライズ（大企業）シフト」です。ビジネスとして効率よく収益を上げるためには、単価の高い大企業をターゲットにするのが定石だからです。どのSaaS企業も、こぞって大企業向けの機能を開発し、営業体制もそちらにシフトしていく。

でも、SaaSって本来、「自社でシステム開発ができない中小企業こそが、テクノロジーの恩恵を受けられるようにする」という点に存在意義があったはずなんです。それなのに、リソースもお金も持っている大企業ばかりに価値提供が集中していく現状に、少し寂しさを感じていました。

「もっと多くの企業を支援したい」「日本の大多数を占める企業の力になりたい」。そう考えていた時に出会ったのができるくんでした。

今がゲームチェンジの時。AIで実現する「デジタルの民主化」

──SaaS業界全体のトレンドに対するアンチテーゼのような思いがあったのですね。数ある企業の中で、できるくんの何が小島さんに刺さったのでしょうか？

小島：大きく2つの理由があります。

一つは、「AIを活用することで、ゲームチェンジできる」と感じたからです。これまでコスト構造の問題で、SaaS企業はテックタッチ（人を介さないサポート）に振るか、ハイタッチの大企業向けにシフトすることが主流でした。

しかし、今のできるくんはAIをフル活用しています。AIによって業務効率を劇的に上げることができれば、低コストでも高品質な支援が可能になる。AIが発展した今だからこそ、これまで取り残されていた企業に対しても、広く、深く価値を提供できる。このAIを主軸にしたアプローチに、強烈な可能性を感じました。

──確かに、AIの進化は目覚ましいものがあります。もう一つの理由は何でしょうか？

小島：AIによるマーケ支援の第一歩としてのWebサイトという商材です。
意外に思われるかもしれませんが、DXの第一歩は業務効率化ツールではなく、Webサイトだと思っています。

以前、物流業界向けの業務効率化SaaSを販売していた時のことです。地方の運送会社さんに営業に行き、「このシステムを入れれば事務員さんの作業が半分になります」と提案しました。すると社長さんにこう言われたんです。

「効率化できるのは分かった。でも、それで事務員さんを1人減らすとして、あそこにいるおばちゃん、クビにするの？ 誰か1人減らすとか、うちはそういうドライな世界じゃないんだよ」と。

この言葉は衝撃でした。そのお客様にとっては「守りのDX（効率化）」は、必ずしも最優先事項ではないんです。それよりも、「売上を上げる」「会社を大きくして、もっと人を雇えるようにする」という「攻めのDX」こそが求められている。

そのための第一歩として、集客や採用の基盤となるWebサイトを作ることは、理にかなっています。できるくんが提供しているのは、まさにこのようなお客様の成長を後押しするサービスだと感じ、強く共感しました。

「前を向き続けられる」強い営業組織をつくる

──小島さんはこれまで累計130名以上のメンバーと向き合ってこられたそうですが、できるくんの営業責任者として、どのような組織を作っていきたいとお考えですか？ 

小島：私が目指すのは、「メンバー全員が、楽しく前を向いて営業し続けられる組織」です。営業という仕事は「続けること」こそが難しいんです。

毎日何件もお客さんに断られ、時には厳しい言葉を投げかけられる。それでも気持ちを切り替えて、また次のお客さんに笑顔で提案しなければならない。例えば私が期間限定で、スポットで商談を実施して成果を出すなんてことは簡単です。それよりも一定以上のモチベーションを持って、ずっと走り続けながら売り続けることは、自分自身のコンディション管理も含めて実はすごく大変です。

だからこそ、困難な業務を担うメンバーが前向きに取り組み、継続的に成果を創出できる環境や仕組みを整えることこそが、マネジメントの役割だと考えています。

──具体的にはどのような仕組みでしょうか？

小島：まずは「標準化」です。誰が取り組んでも、どんなに調子が悪くても、最低限「60点」の成果が出せる仕組みを整備します。

その土台があった上で、個々人の創意工夫や強みを乗せて「80点、90点」を目指していく。そして、誰かが発明した「90点の取り方」をまた標準化して、チーム全体の基準を上げていく。このサイクルを回したいですね。

また、できるくんは今、第二創業期とも言える変革期にあります。過去の延長線上ではなく、非連続な成長を生むような「ゲームチェンジ」を仕掛けていきたい。例えばAIの活用もその一つです。

AIで、営業はもっとクリエイティブになれる

──AI活用のお話が出ましたが、入社して数週間、できるくんのAI活用についてどう感じていますか？

小島：正直、恥ずかしながらこれまで個人的にはあまり業務でAI活用はしていなかったんですよ。ただできるくんに入社して、社内で積極的にAI活用する方針に沿って活用を進めると、一般的なAIでも精度に驚きました。商談もほぼ完璧な議事録、要約は生成されますし、これまで手作業で時間をかけていたデータ分析も一瞬で考察まで出てきます。オペレーション構築と改善が自分自身の強みだと思っているので、これを使わないと本当に置いていかれるなと感じました。

──それは営業現場にとってどのようなメリットがあるのでしょうか？

小島：『作業』はAIに任せ、人間は『価値を生む仕事』に集中できるようになります。議事録作成やデータ整理といった作業から解放されれば、その分、「このお客様にはどういう提案をすれば響くか？」「この業界にはどんな課題があるのか？」といった、戦略やクリエイティブな部分に時間を使えます。

今後は、AIを使って顧客ごとのカスタマイズ提案も強化していきたいですね。不動産業界なら不動産業界の、美容業界なら美容業界の言葉や課題感に合わせて、AIが下準備をしてくれる。営業はその土台の上で、熱量を持って提案する。

これこそが、未経験者でも早期に戦力化でき、かつベテランも飽きずに進化し続けられる環境だと思います。

売れる楽しさを味わってほしい。そのための支援は惜しまない

──かつてご自身も営業で苦労された経験があるそうですが、候補者の方へ伝えたいことはありますか？

小島：実は私、1社目の時は全く売れない営業マンだったんです。だから、売れない時の辛さや、営業に対する不安な気持ちは痛いほど分かります。

でも、2社目のベンチャーで「自分の性に合った商材」と出会い、売れるようになった時、世界が変わりました。「営業って、こんなに楽しい仕事なんだ」と気づけたんです 。だからこそ、これから入ってくる方には、早くその「楽しさ」を味わってもらいたい。そのために、私たちが「売れる仕組み」と「チームで支え合う環境」を用意します。

営業は個人戦だと思われがちですが、できるくんでは「チームプレー」を何より大切にしたい。困っているメンバーがいれば助けるし、ナレッジは惜しみなく共有する。未経験だからといって放置することは絶対にありません。
「あいつがいるから、背中を預けられる」そんな信頼関係のあるメンバーと、以前趣味でバンド活動をしていたのですが、できるくんでもそんなチームを作りたいですね。

──最後に、応募を検討している方へメッセージをお願いします。

小島：今、できるくんは変化の真っ只中にあります。

会社としての方向性が定まり、ここから一気にアクセルを踏んでいく。まさに「組織を作り上げていく」一番面白いフェーズです 。完成された大企業で、整った仕組みの上で走るのも一つのキャリアです。でも、未完成な組織で、自分たちの手で仕組みを作り、会社が大きくなっていく過程を肌で感じる経験は、何にも代えがたい財産になります。

「社会を変えるサービスを広めたい」
「良い会社を一緒に作りたい」
「変化を楽しみ、自分の成長を会社の成長に重ねたい」

そんな思いを持っている方は、大歓迎です。AIという最強の武器と、背中を預けられる仲間が待っています。私たちと一緒に最高の会社を作りましょう！

▼できるくんでは一緒に働く仲間を募集しています！