【メンバーインタビュー】Flexibilityに感じた安心感と誠実さ。エンジニアとしての理想を1つひとつカタチにする

株式会社Flexibilityは、DX推進、受託開発、そして営業支援という包括的なソリューションを提供することで、クライアントの事業成長を加速させるITスタートアップです。

今回は、同社にフリーランスのエンジニアとして参画しているH.T.さんにインタビュー。受託開発やSES企業での経験を経てフリーランスへ転身した背景や、数ある企業の中からFlexibilityを選んだ理由について語っていただきました！

H.T.／フリーランスエンジニア

大学院修了後、教育現場での経験を経てIT業界へ転身。Webシステムの開発を中心に約10年の経験を持つ。2025年よりFlexibilityにフリーランスとして参画。現在は省庁向けの業務ドキュメント作成の効率化に寄与しており、将来的には障害者福祉やAI・データサイエンス領域の案件への挑戦を目標としている。

社会との関わりを求め、教育現場からIT業界へ

ーーまずは、これまでのご経歴を教えてください。

これまでの経歴としては、教育とITの2つの分野を経験してきました。教育業界では大学院を修了後、数年ほど数学や物理の指導を行っていました。もう1つのIT業界に関わってからは、およそ10年ほどの経験があります。IT関連の正社員として数社を経験し、2025年からはフリーランスとして活動しています。

ーー教育の現場からITの世界へ転身された理由には、どのような背景があったのでしょうか？

教員として働き、社会を見たときに、自分と社会との関わりが少し希薄であると感じる瞬間があったからです。卒業生たちが様々な場所で活躍している話を聞くにつれ、自分自身も本格的に社会と関わってみたいという思いが強くなっていきました。また、教員として長期的に続けることは難しいのではないかという考えもありましたね。

ーーIT業界に興味を持たれたきっかけについても教えてください。

大学院で研究を行っている時に、データを解析するための作業として少しプログラムに触れる機会があったことがきっかけです。実際にコードを書いてシステムが意図した通りに動くプロセスが非常に楽しく、ITの世界へ進む原動力になりました。

ーーIT業界に入られてからは、具体的にどのような開発経験を積まれたのでしょうか？

正社員として在籍した3社では、主にWebシステムの受託開発を中心に経験を積んできました。1社目では少しだけ自社製品の開発にも携わりましたが、全体としてはさまざまな現場に出向くSESのスタイルが中心でしたね。複数の現場を経験しながら、幅広いシステム開発経験を積んできました。

組織に感じた違和感と自身のやりたいことから選んだ、フリーランスの道

ーーそこからフリーランスとして独立しようと考えられたのはなぜですか？

主な理由は2つあります。1つ目は、以前所属していた企業に対してなかなか信頼を持てないと感じた経験があったからです。転職というものは、実際に中に入ってみないと本当に自分に合っている環境なのか、話していたことが実行されるのかどうか分からない部分が多いものです。それに対して、フリーランスという働き方であれば、自分に合う働きやすい環境を主体的に探していくことができる。そういった考えから独立を決意しました。

2つ目の理由は、ITの側面から障害者福祉や社会福祉に貢献したいという思いが芽生えたことです。実は、IT業界に転身してから1度、特別支援学校で入院している子どもたちに訪問教育を行う経験をし、重度の障害のある子どもと触れ合いました。そこで、その子の特性に合ったコミュニケーションを経験し、技術で支援したいという思いを持ちました。その後、個人的な活動としてツールを開発して障害者福祉の研究者の方に提供しました。この時の経験から、ITを活用してやりたいことをより自由に、やりやすい環境を整えたいと考えたことも独立の理由の1つです。

ーー「企業に対してなかなか信頼を持てないと感じた経験」があったとのことですが、実際にどのようなことがあったのでしょうか？

入社前の説明と実務内容に齟齬があったり、現場での提案がないがしろにされたことがあったんです。

具体的には、希望する業務に携われると聞いていたにもかかわらず、その業務に全く関わることなく経過してしまった経験や、仕様書や設計書が曖昧なまま進む開発現場に対してドキュメントを整えるように伴走したものの、対応してもらえなかったということがありました。

ーーそれは辛いですね...。過去の経験から、どのような価値観が仕事において重要だと考えるようになりましたか？

やりたいことをやらせてもらえるかどうかも当然ながら大切ですが、それ以上に「一緒に働く人たちと信頼関係を築けるか」という人間的な部分が最も重要だと感じています。フリーランスとして、色々な案件のご紹介を受けますが、それらの内容だけでなく、企業や担当者の対応、誠実さなども重視しています。

希望に寄り添い、継続してサポートしてくれる環境

ーーそのような経緯を経て、数あるエージェントの中からFlexibilityに参画された理由を教えていただけますか。

いくつかのエージェントに登録して案件を探していたのですが、自分の希望する案件に求められる経験が浅いこともあり、なかなか希望通りの案件には巡り会えませんでした。

その中でFlexibilityに出会い、代表の山本さんと面談をしたのがきっかけです。他のエージェントでは型通りの提案をされることもありましたが、山本さんは、会社としての要望を押し付けるのではなく、私のキャリアの道筋を立てながら親身になって案件を提案してくれました。

ーー実際にどのような形で案件や技術の選定を進めていったのでしょうか？

私自身としては、AIやデータサイエンスの領域、そしてPythonを使った業務に挑戦したいという希望がありましたが、それらの経験が浅く、すぐには案件が決まりませんでした。

そのような状況下で、山本さんは私の希望を大切にしつつ、同時にリスクヘッジの道筋も考えてくれたんです。AIやデータサイエンスの案件を探しつつ、「もしすぐに見つからなければ、これまでのキャリアに即したJavaの案件から探していき、そこからステップアップする道筋を立てましょう！」という現実的な提案をしてくれました。

このように、空白期間ができないよう配慮してくれた上で、エンジニア個人の希望を尊重しながら親身に伴走してくれる姿勢は本当にありがたいです。

ーー現在は、具体的にどのような案件に参画されているのでしょうか。

現在は、省庁向けのドキュメント作成効率化を支援するプロジェクトに参画しております。募集要項には「AIを活用した支援」と「Pythonの使用」という条件が含まれており、私の希望に非常に近い内容でした。現在はPythonを用いた開発がメインでAIの活用はこれからといった感じですが、自分のやりたかった言語に触れることができています。

実際の業務としては、システムから値を抽出し、決まったドキュメントを自動で書き出せる仕組みを作っています。この仕組みによって、手入力の手間が省け、ヒューマンエラーを防ぐといった業務改善に繋がるイメージです。

案件が決まった後も、こうして希望に近い環境で活躍できるように親身に動いてくれていることを実感しています。

ーー現場で理不尽な状況に直面した際の対応など、Flexibilityのサポート体制についてどう感じていますか。

以前、参画した現場で面談時の内容と実際の業務内容が異なるという状況が起きてしまったことがありました。その際、私から相談した内容を山本さんがしっかりと受け止めたうえで、現場の企業様へ直接伝えていただき、適切な対応や調整を図ってもらいました。

案件を紹介して終わりにするのではなく、こちらの味方としてトラブルの解決に向けて親身に動いてくれる姿勢が非常に心強いです。

Flexibilityの環境を活かし、理想のキャリアを築く

ーーFlexibilityという環境で働くことで、市場価値の向上やスキルアップについてはどのように実感されていますか。

新しい現場に入るたびに、自分に足りない知見を再認識し、キャッチアップや復習を行うことで必要なスキルが洗練されていく感覚があります。10年間の経験で培った基礎を、現場ごとのニーズに合わせてブラッシュアップできている実感がありますね。

ーーFlexibilityならではの魅力や、他企業との違いについてどのようにお考えでしょうか。

何よりも山本さん自身が持つ熱い想いや、誠実な人柄が一番の魅力です。採用メッセージにある「自分の会社を踏み台にしてくれてもいい」という言葉は、他社ではなかなか聞くことのできないものです。これは、自身の会社のことだけでなく、個人の人生やキャリアの行く末を真剣に考えているからこその発言だと感じています。

実際に、今までお付き合いさせていただく中で、エンジニアファーストの誠実な行動を何度も目の当たりにしており、山本さん、そしてFlexibilityに深く信頼を寄せています。